Três décadas antes da proclamação da Independência do Brasil, ainda no ano de 1792, já existia na região de Santos o primeiro “corredor de exportação”. Era a Calçada do Lorena, que escoava a produção do açúcar paulista para o litoral. A carga vinha toda em lombo de mulas e a estrada mostrava-se obra notável naquela época. Santos experimentava um renascimento da sua primeira função portuária.
Construída a partir da iniciativa de Bernardo José Maria de Lorena, capitão-mor da Capitania de São Paulo de 1788 a 1798, com a execução dos Oficiais do Real Corpo de Engenheiros de Portugal, a Calçada tinha uma extensão de aproximadamente sete quilômetros e ligava o planalto até uma base no pé da serra, onde hoje é a cidade de Cubatão. Esse empreendimento assinalou o inicio da construção de infra-estrutura destinada a colocar São Paulo no contexto do comércio internacional.
Nos tempos do Brasil-Colônia, Santos, apesar de principal porto da Capitania de São Paulo, demorou para crescer. Pode-se dizer que acompanhou o modesto desempenho da Capitania.
No Plano da Vila de Santos em 1798, planta feita pelo engenheiro , capitão Jorge Correa Rangel de Bulhõens, assentava-se a vila na face norte, ao longo do mar, tendo como eixo uma rua principal que mudava de nome várias vezes: Rua de Santa Catarina, Rua da Cadeia, Rua Direita, Rua dos Quatro Cantos e Rua de Santo Antônio, que terminava no convento do Valongo. Três quadras mais e, pronto! Acabava o centro urbano. Neste mapa, para o lado do campo (no meio da ilha), uma ampla área com a inscrição: “Terreno plano todo de campinas com pequenas porções de pântanos e matos”.
Do lado do mar, a paisagem do Porto de açúcar, do precioso produto, conhecido em Lisboa como o “açúcar de Santos”. Só que, naquela época, em cada ano, podiam carregar no Porto de Santos para Portugal doze navios de açúcar!
Mapa da Vila de Santos em 1798